Некоторое вещество X состава C8H9OCl реагирует как с соляной кислотой, так и с водным раствором гидроксида натрия. X обесцвечивает горячий подкисленный раствор перманганата калия, превращаясь в терефталевую кислоту. Установите строение X и напишите уравнения описанных реакций.
Решение
) Состав. Степень ненасыщенности : хлор считаем как водород, ; — это бензольное кольцо ( двойные связи и цикл), других кратных связей и циклов нет.
) Положение заместителей. Терефталевая кислота образуется из соединений с двумя заместителями в пара-положении (,), в которых при кольце стоят группы с атомом углерода, окисляющиеся до . Значит, оба атома углерода боковых цепей связаны с кольцом: остаток и две группы по одному атому C с общим составом : это и .
) Проверка свойствами. Хлор в у бензольного кольца подвижен (бензильное положение) и гидролизуется щёлочью; спиртовая группа реагирует с (замещение OH на Cl).
Итак, X — -(хлорметил)бензиловый спирт (пара-изомер).
Уравнения реакций:
с соляной кислотой:
с водным раствором щёлочи:
с горячим подкисленным : в обеих группах углерод (по ), всего на молекулу; ; общее кратное : молекул X и :
Проверка по кислороду: слева , справа .
Ответ
X — -(хлорметил)бензиловый спирт .
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.
