ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер Гл.5 ЗП 1

Гл. ЗП Схемы превращений: уравнения реакций

Запишите уравнения реакций, иллюстрирующие следующие схемы превращений:
а) $C_{3} H_{6}$ → 1-хлорпропан → пропанол-1 → X → пропанол-2 → изопропилацетат;
б) $C_{3} H_{8}$ → $X_{1}$ → $X_{2}$ → 1,2-дибромпропан (KOH, спирт) → $X_{3}$ → ацетон;
в) $Ca C_{2}$ → $X_{1}$ ( $t$ , $C_{акт}$ ) → $X_{2}$ → толуол → $X_{3}$ → бензоат натрия;
г) этилат натрия → $X_{1}$ → $C_{2} H_{4} O$ → ацетат аммония → $X_{2}$ → ацетон;
д) бензол → $X_{1}$ → толуол → $X_{2}$ → бензальдегид (Ni, $+ H_{2}$ ) → $X_{3}$ ;
е) пропанол-1 → 1-иодпропан → пропан → $X_{1}$ → кумол ( $+ C l_{2}$ , $h ν$ ) → $X_{2}$ (KOH, спирт) → $X_{3}$ .

Решение

а) ) Формуле отвечают пропен и циклопропан. -Хлорпропан (атом хлора при крайнем атоме углерода) из пропена присоединением не получить: по правилу Марковникова образовался бы -хлорпропан. Поэтому исходное вещество — циклопропан: трёхчленный цикл напряжён, и разрывает его, присоединяясь по месту разрыва связи C–C:

Гидролиз галогеналкана:
Внутримолекулярная дегидратация (X — пропен):
Гидратация по правилу Марковникова:
Этерификация:

б) ) Бромирование на свету по третичному/вторичному атому ( — -бромпропан):

Дегидрогалогенирование ( — пропен):
Двойное отщепление ( — пропин):
Гидратация (Кучеров):

в) ) ( — ацетилен)

Тримеризация: ( — бензол)
Окисление толуола ( — бензойная кислота). Электронный баланс: (×), (×):

г) ) Гидролиз алкоголята ( — этанол):

Реакция «серебряного зеркала»:
— ацетат кальция:

д) ) Хлорирование ( — хлорбензол):

Реакция Вюрца — Фиттига:
Хлорирование метильной группы на свету ( — бензилиденхлорид):
Гидрирование альдегидной группы ( — бензиловый спирт):

е) )

Восстановление иодалкана иодоводородом:
Хлорирование пропана ( — -хлорпропан):
Алкилирование бензола:
Хлорирование кумола на свету идёт по третичному атому углерода боковой цепи ( — -фенил--хлорпропан):
Дегидрогалогенирование ( — -метилстирол):

Ответ

а) X — пропен. б) — -бромпропан, — пропен, — пропин. в) — ацетилен, — бензол, — бензойная кислота. г) — этанол, — ацетат кальция. д) — хлорбензол, — , — бензиловый спирт. е) — -хлорпропан, — , — -метилстирол.

Помогло?

Номер Гл.5 ЗП 1 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 331