Схема: X₁ —(NaOH (2 экв), t°C)→ CH₄; CH₄ —(HNO₃)→ X₂; CH₄ —(1500 °C)→ X₃; CH₄ → X₄; X₃ → X₅; X₄ → X₅.
- Сплавление соли со щёлочью (декарбоксилирование). Для
экв. NaOH, дающего CH₄, подходит соль ди-карбоновой кислоты — малонат натрия, но проще и вернее взять ацетат натрия с экв. NaOH. Здесь по условию экв., поэтому X₁ — малоновая кислота или её соль; примем X₁ = :
- Нитрование метана (реакция Коновалова):
X₂ — нитрометан. - Пиролиз метана:
X₃ — ацетилен. - X₄ — продукт из метана, который вместе с ацетиленом даёт X₅. Метан хлируют:
X₄ =. - Ацетилен тримеризуется или реагирует с хлорметаном через ацетиленид. Берём:
X₅ — пропин.
Метан нитруется азотной кислотой, при
X₁ —
Схема: X₁ —(Na, t°)→ н-октан —(крекинг)→ X₂ —(AlCl₃, t°C)→ C₄H₁₀ —(Cr₂O₃, t°)→ X₃; C₄H₁₀ —(Br₂, hν)→ X₄.
- Реакция Вюрца даёт н-октан из
-хлорбутана:
X₁ —( -хлорбутан). - Крекинг октана:
X₂ — бутен-(алкен C₄H₈). - Гидрирование бутена на AlCl₃ с образованием C₄H₁₀ по условию; получаем изобутан изомеризацией н-бутана:
Тогда C₄H₁₀ в схеме — изомер (изобутан) или н-бутан в зависимости от условия задачи. - Дегидрирование:
X₃ — бутен (из н-бутана бутен-/бутен- , из изобутана -метилпропен). - Бромирование на свету идёт по третичному атому углерода:
X₄ —-бром- -метилпропан.
Вюрц удлиняет цепь вдвое. Бромирование наиболее селективно идёт по третичному атому С–Н.
X₁ —
Схема: X₄ ←(AlCl₃, t°C)— C₄H₁₀ → X₁ —(NaOH)→ X₂ → CH₄ —(O₂, t°, кат.)→ X₃.
- Изомеризация н-бутана:
X₄ — изобутан (-метилпропан). - Из бутана получают уксусную кислоту окислением:
X₁ —. - Нейтрализация:
X₂ — ацетат натрия. - Сплавление со щёлочью:
- Каталитическое окисление метана:
X₃ — формальдегид.
Щёлочь с кислотой даёт соль, а сплавление соли со щёлочью отщепляет карбоксильную группу, образуя алкан на один углерод короче.
X₁ —
