№
Расположите вещества по возрастанию кислотности:
- н-бутанол
- фенол
- 2-бромпропионовая кислота,
- 3-бромпропионовая кислота
- трет-бутанол
Варианты ответа:
1,2,3,4,5
1,3,4,2,5
1,5,2,4,3
5,1,2,4,3
5,2,3,2,4
Решение
- Спирты — самые слабые кислоты. Кислотность спирта снижается с ростом электронодонорного влияния радикала. У трет-бутанола три метильные группы, они сильнее всего отдают электроны, поэтому он кислее всего уступает остальным: кислотность трет-бутанола меньше, чем у н-бутанола.
- Фенол кислее спиртов: фенолят-ион стабилизирован сопряжением с бензольным кольцом.
- Карбоновые кислоты кислее фенола.
- Бром — электроноакцептор (−I-эффект). Чем ближе он к карбоксильной группе, тем сильнее он повышает кислотность. В
-бромпропионовой кислоте бром стоит ближе к группе COOH, чем в -бромпропионовой, поэтому она сильнее. - Получаем ряд: трет-бутанол < н-бутанол < фенол <
-бромпропионовая кислота < -бромпропионовая кислота. - Номера:
, , , , .
💡 Почему так
Электронодонорные группы кислотность снижают, электроакцепторные (например, атом брома) повышают, и тем сильнее, чем ближе они к кислотному центру.
Ответ
Помогло?
