Назовите по систематической номенклатуре следующие… (химия)

№ Номенклатура алкенов, E/Z-конфигурация

⚠️

Задание (схема превращений) не решено: нижняя часть схемы обрезана, видно не все реагенты и продукты. Пришлите фото схемы целиком, ближе и крупнее. Структуры в задании прочитаны с мелкого рисунка, сверьте их с учебником.

Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения. Для соединений, изображённых в виде цис- и транс-изомеров, укажите конфигурацию (E или Z).
а)–е) — структурные формулы алкенов, изображённые на рисунке.

Решение

Выбираем самую длинную цепь, содержащую двойную связь. Нумеруем с ближайшего к ней конца. Для E/Z сравниваем старшинство заместителей по правилам Кана–Ингольда–Прелога у каждого атома углерода двойной связи.

а) Цепь , двойная связь после атома C, метил при C. Название: -метилгекс--ен. Заместители при двойной связи расположены по разные стороны (транс), конфигурация E.

б) . Нумеруем от изопропильного конца, так как двойная связь получает номер при любой нумерации, а заместители получают меньшие номера: ,,-триметилгекс--ен. Объёмные группы по разные стороны, конфигурация E.

в) . Название: -метилгекс--ен. Группы по одну сторону (цис), конфигурация Z.

г) Цикл с двойной связью: атомы цикла C=C — двойная связь. Нумеруем так, чтобы заместители получили наименьшие номера ( и ): -метил--(-метилпропил)циклогексен. Для цикла E/Z не указывают.

д) . Название: -бром-,,-триметилпент--ен.
У C: . У C: . Br и трет-бутил находятся по одну сторону, конфигурация Z.

е) . Название: -(хлорметил)--фторпент--ен.
У C: . У C: , так как . F и находятся по разные стороны, конфигурация E.

💡 Почему так

Конфигурация Z: старшие заместители по одну сторону двойной связи, E: по разные стороны. Старшинство определяется по атомному номеру первого атома, при равенстве смотрят следующие атомы.

Ответ

✓ dzmen.ru

а) (E)--метилгекс--ен
б) (E)-,,-триметилгекс--ен
в) (Z)--метилгекс--ен
г) -метил--(-метилпропил)циклогексен
д) (Z)--бром-,,-триметилпент--ен
е) (E)--(хлорметил)--фторпент--ен

№ Термодинамическая стабильность алкенов

Сравните термодинамическую стабильность следующих соединений:
а) цис- и транс-бутен-2;
б) пропен, 2-метилпропен, 2,3-диметилгексен-3;
в) пентен-1 и пентен-2.
На основании каких данных оценивают термодинамическую стабильность алкенов?
Соединения под буквой б) назовите по рациональной номенклатуре.

Решение

Стабильность алкена тем выше, чем больше алкильных заместителей у атомов углерода двойной связи (сверхсопряжение, -стабилизация) и чем меньше стерическое отталкивание.

а) В цис-бутене- метильные группы расположены рядом, возникает стерическое напряжение. Транс-изомер устойчивее примерно на кДж/моль.
Теплоты гидрирования: цис −,, транс −, кДж/моль.

б) Пропен — монозамещённый. -Метилпропен — дизамещённый. ,-Диметилгексен- — тризамещённый.
Устойчивость растёт в ряду: пропен < -метилпропен < ,-диметилгексен-.

Рациональные названия (как производные этилена):

пропен — метилэтилен;
-метилпропен — несим-диметилэтилен;
,-диметилгексен- — метилизопропилэтилэтилен.

в) Пентен- — монозамещённый. Пентен- — дизамещённый, а значит, устойчивее (особенно транс-изомер).

💡 Почему так

Термодинамическую стабильность оценивают по теплотам гидрирования (чем меньше выделяется тепла, тем устойчивее алкен), по теплотам сгорания и по равновесному составу смеси изомеров при кислотно-катализируемой изомеризации.

Ответ

✓ dzmen.ru

а) транс-бутен- устойчивее цис-бутена-.
б) пропен < -метилпропен < ,-диметилгексен-. Рациональные названия: метилэтилен, несим-диметилэтилен, метилизопропилэтилэтилен.
в) пентен- устойчивее пентена-.
Стабильность оценивают по теплотам гидрирования, теплотам сгорания и равновесному составу изомеров.

№ Получение алкенов

Получите 3,6-диметилгептен-3 и 2-метил-3-этилпентен-2 по реакции дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования из соответствующих исходных соединений.

Решение

) ,-Диметилгептен-

Дегидратация (по правилу Зайцева):

(исходный спирт — ,-диметилгептанол-).

Дегидрогалогенирование:

(-бром-,-диметилгептан).

Дегалогенирование:

(,-дибром-,-диметилгептан).

) -Метил--этилпентен-

Дегидратация:

(-метил--этилпентанол-; отщепляется атом водорода от наименее гидрогенизированного атома C).

Дегидрогалогенирование:

(-хлор--метил--этилпентан).

Дегалогенирование:

(,-дибром--метил--этилпентан).

💡 Почему так

При дегидратации и дегидрогалогенировании водород отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило Зайцева). При дегалогенировании цинк отнимает два атома галогена от соседних атомов углерода.

Ответ

✓ dzmen.ru

Оба алкена получаются тремя путями.
,-диметилгептен-: из ,-диметилгептанола- (, ), из -бром-,-диметилгептана (KOH, спирт), из ,-дибром-,-диметилгептана (Zn).
-метил--этилпентен-: из -метил--этилпентанола- (, ), из -хлор--метил--этилпентана (KOH, спирт), из ,-дибром--метил--этилпентана (Zn).

№ Восстановление алкинов

Напишите продукты реакции восстановления 2-метилгексина-3 и 4-метилпентина-2:
а) водородом на катализаторе Линдлара (Pd/BaSO₄);
б) натрием в жидком аммиаке.
Укажите конфигурацию полученных изомеров (E и Z).

Решение

Исходные алкины: -метилгексин- и -метилпентин- .

а) На катализаторе Линдлера идёт син-присоединение водорода, образуются цис-алкены:

Это (Z)--метилгекс--ен.

Это (Z)--метилпент--ен.

б) Na в жидком даёт анти-присоединение, образуются транс-алкены:

Это (E)--метилгекс--ен.

Это (E)--метилпент--ен.

Конфигурация: у каждого атома двойной связи старший заместитель — алкильная группа (старше H). Цис — Z, транс — E.

💡 Почему так

Гидрирование на «отравленном» катализаторе Линдлара останавливается на стадии алкена, водороды присоединяются с одной стороны (цис). Восстановление щелочным металлом в аммиаке идёт через радикальные анионы и даёт транс-алкен.

Ответ

✓ dzmen.ru

а) (Z)--метилгекс--ен; (Z)--метилпент--ен.
б) (E)--метилгекс--ен; (E)--метилпент--ен.

№ Озонолиз и окисление алкенов

Установите структурную формулу углеводорода C₈H₁₆, если известно, что при озонировании и последующем восстановлении цинком в уксусной кислоте образуется смесь уксусного альдегида и изопропилэтилкетона. Напишите реакцию озонолиза, а также реакции окисления углеводорода C₈H₁₆:
а) водным раствором перманганата калия в нейтральной среде при 0 °С;
б) надуксусной кислотой.

Решение

Продукты озонолиза: и . Соединяем их атомы углерода карбонильных групп двойной связью:

Это -этил--метилпент--ен, формула .

Озонолиз:

а) Реакция Вагнера (син-гидроксилирование):

Образуется -этил--метилпентандиол-, (вместе с ).

б) Эпоксидирование:

образуется эпоксид , в котором атом кислорода соединяет C и C, то есть -этил--изопропил--метилоксиран, и уксусная кислота .

💡 Почему так

При озонолизе двойная связь разрывается, а каждый атом углерода при ней превращается в карбонильную группу. Чтобы найти алкен, соединяют карбонильные атомы углерода продуктов двойной связью.

Ответ

✓ dzmen.ru

Углеводород: (-этил--метилпент--ен).
а) -этил--метилпентандиол-,.
б) -этил--изопропил--метилоксиран (эпоксид).

Помогло?

Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения. Для соединений…