Какие из приведенных соединений являются… (химия)

№ Ароматические соединения

Какие из приведенных соединений являются ароматическими?

(1) фуран (пятичленный цикл с атомом O и двумя двойными связями C=C)
(2) 1,2-дигидропиридин (шестичленный цикл с NH и двумя двойными связями C=C)
(3) 1-метилборол (пятичленный цикл с атомом B, связанным с CH₃, и двумя двойными связями C=C)
(4) 2-метилазетин (четырёхчленный цикл с NH, CH₃ и одной двойной связью C=C)
(5) 3-метил-2-этил-2,5-дигидротиофен (пятичленный цикл с S, CH₃, C₂H₅, одна двойная связь C=C)

Варианты ответа: 1,4; 1,3,5; только 3; все; только 1; только 3

Решение

Ароматическое соединение должно удовлетворять условиям: цикл плоский, замкнутый, все атомы цикла находятся в sp²-гибридизации (сопряжённая система), число π-электронов равно (правило Хюккеля).

() Фуран: четыре атома углерода дают π-электрона (две двойные связи), атом кислорода отдаёт неподелённую пару ( электрона). Всего π-электронов, , цикл полностью сопряжён. Ароматический.

() В цикле есть атом углерода CH₂ или sp³-атом (при NH нет полного сопряжения, цикл не замкнут в систему сопряжения, электрона от двух двойных связей и от азота при sp³-углероде отсутствует). Сопряжение не замкнуто. Неароматический.

() Борол: у бора вакантная p-орбиталь, электронов на ней нет. Остаётся π-электрона (), это антиароматическая система. Неароматический.

() Четырёхчленный цикл, одна двойная связь ( электрона), есть sp³-атом углерода с CH₃. Сопряжение не замкнуто. Неароматический.

() В цикле есть sp³-атомы углерода (с этильной группой и CH₂), одна двойная связь. Сопряжение не замкнуто. Неароматический.

Ароматическим является только соединение .

💡 Почему так

Правило Хюккеля: ароматическая система плоская, циклическая, полностью сопряжённая и содержит π-электронов. У фурана их , у борола (антиароматичен), а в остальных соединениях есть sp³-атомы, разрывающие сопряжение.

Ответ

только

Помогло?

Какие из приведенных соединений являются ароматическими? (1) фуран (пятичленный…