§ № Непредельный характер изопрена
Как можно доказать непредельный характер 2-метилбутадиена-1,3? Напишите уравнения реакций, подтверждающих ступенчатое протекание реакции.
Решение
-метилбутадиен-,, или изопрен, имеет строение . Две двойные связи должны присоединять бром, поэтому опыт с бромной водой докажет непредельный характер: её окраска исчезает.
Сначала одна молекула брома присоединяется к крайним атомам сопряжённой цепи. Схема ; структурное уравнение: . В продукте сохраняется одна двойная связь, теперь между вторым и третьим атомами главной цепи.
Затем этот продукт присоединяет ещё одну молекулу брома: . Суммарно к одной молекуле изопрена присоединились две молекулы ; в последнем продукте двойных связей уже нет. Равенство числа атомов на каждой ступени подтверждается схемами и .
Ответ
Изопрен обесцвечивает бромную воду; последовательно присоединяет две молекулы , образуя сначала дибром-, затем тетрабромпроизводное.
