Состав. Целлобиоза — два остатка глюкозы: β-D-глюкопиранозил, связанный (→)-гликозидной связью с D-глюкозой. Лактоза — остаток β-D-галактозы, связанный (→)-гликозидной связью с D-глюкозой (§ , врезка). Обе формулы — . Положение заместителей у каждого атома кольца (формулы Хеуорса):
| Атом |
Целлобиоза, левый остаток (β-глюкоза) |
Лактоза, левый остаток (β-галактоза) |
| C- |
мостиковый вверх (β) |
мостиковый вверх (β) |
| C- |
вниз |
вниз |
| C- |
вверх |
вверх |
| C- |
вниз |
вверх |
| C- |
вверх |
вверх |
Правый остаток в обоих дисахаридах одинаков — глюкоза: у C- вместо ОН стоит мостик к C- левого остатка, у C- группа вниз, у C- вверх, вверх, у C- свободный гликозидный гидроксил. Итак, схема: два шестичленных цикла, соединённых мостиком между C- левого и C- правого остатков.
Отличие. Левые остатки — разные моносахариды: глюкоза (в целлобиозе) и галактоза (в лактозе). Они отличаются конфигурацией только одного атома углерода C- (положением группы ОН при нём). Остальное строение (тип связи β-,', правый остаток глюкозы, свободный гликозидный гидроксил) одинаково, поэтому оба дисахарида — восстанавливающие. При гидролизе целлобиоза даёт две молекулы глюкозы, лактоза — глюкозу и галактозу.
