§ № Реакции присоединения к ацетальдегиду
Какие вещества образуются при взаимодействии ацетальдегида с водой, этанолом, гидросульфитом натрия, синильной кислотой, этилмагнийбромидом? Запишите уравнения реакций.
Решение
Во всех реакциях нуклеофил присоединяется по связи (по атому углерода с частичным зарядом ), а водород или катион — к кислороду.
. С водой — обратимо образуется гидрат (геминальный диол, неустойчивый):
. С этанолом (в присутствии ) — сначала полуацеталь, затем со второй молекулой спирта ацеталь:
(диэтилацеталь ацетальдегида — ,-диэтоксиэтан).
. С гидросульфитом натрия — кристаллическое гидросульфитное производное:
. С синильной кислотой — циангидрин (-гидроксипропаннитрил):
. С этилмагнийбромидом — сначала алкоголят, который разрушают кислотой; получается вторичный спирт (бутанол-) (схема ):
Во всех случаях в уравнениях сохраняются числа атомов каждого элемента; в реакциях присоединения продукт равен сумме реагентов.
Ответ
Гидрат ; полуацеталь и ацеталь ; ; циангидрин ; бутанол- (через алкоголят ).
