§ № Гидратация формальдегида, меченного O
Можно ли хранить в водном растворе формальдегид, меченный изотопом кислород-18? Почему?
Решение
Нельзя: метка потеряется.
- Формальдегид в воде обратимо присоединяет воду по карбонильной группе (положительно заряженный атом углерода
атакуется атомом кислорода молекулы воды). В водном растворе он практически полностью находится в гидратированной форме — геминальном диоле:
- Гидрат неустойчив, равновесие подвижно. Из диола вода может отщепляться двумя способами: уходит либо группа
(вместе с атомом с соседнего кислорода), либо обычная группа :
- В растворе воды очень много, поэтому метка
постепенно «размазывается» между формальдегидом и растворителем и в основном переходит в воду. Это нужно учитывать при хранении: меченый формальдегид хранят без воды (например, в виде безводного твёрдого полимера).
Ответ
Нельзя: из-за обратимой гидратации
Помогло?
