Внутримолекулярной дегидратацией бутандиола-1,4 (нагреванием вещества с концентрированной серной кислотой) получают циклический простой эфир. Это вещество (тетрагидрофуран) широко используется в качестве растворителя. Напишите уравнение реакции синтеза тетрагидрофурана.
Решение
Бутандиол-, — , формула .
При нагревании с концентрированной серной кислотой, которая отнимает воду, одна гидроксильная группа отдаёт группу , а другая — атом водорода. Отщепляется молекула воды , а оставшийся кислородный мостик соединяет два крайних атома углерода. Возникает пятичленный цикл: четыре атома углерода и один атом кислорода (по аналогии с образованием диоксана из этиленгликоля, с. — циклический простой эфир получается там, где цикл геометрически устойчив).
Уравнение (цикл записан как четыре группы , замкнутые кольцом через атом ):
Проверка: слева , справа и , то есть — атомы сохранены. Тетрагидрофуран — пятичленный цикл: цепь , концы которой соединены атомом .
Ответ
— пятичленный цикл из четырёх групп и атома кислорода (тетрагидрофуран, ).
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.
