§ № Число π-электронов ароматической системы
Сколько π-электронов содержит ароматическая система: а) бензола; б) толуола?
Решение
Ароматическая система образована -электронами атомов углерода бензольного кольца: у каждого из шести атомов углерода в -гибридном состоянии есть одна негибридная -орбиталь с одним электроном (§ ).
а) В бензоле в кольце шесть атомов углерода, поэтому -электронов. Это отвечает правилу Хюккеля при .
б) В толуоле бензольное кольцо такое же. Метильная группа — это предельный радикал, атом углерода в ней находится в -состоянии и в сопряжении кольца не участвует. Поэтому ароматическая система снова содержит -электронов.
Ответ
а) ; б) (метильная группа в сопряжении не участвует).
