Номер §36 № 1 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 197

Если бы в молекуле были обычные двойные связи (формула Кекуле), бензол вёл бы себя как алкен. Сравним его поведение с поведением алкенов (§ ).

1. Алкены обесцвечивают бромную воду, присоединяя бром по двойной связи. Бензол бромную воду не обесцвечивает — значит, обычных -связей в нём нет.

2. Алкены легко вступают в реакции присоединения. Бензол в обычных условиях в них не вступает, а идут реакции замещения, при которых бензольное кольцо сохраняется.

3. Все связи между атомами углерода в бензоле одинаковы и имеют длину , нм. Это промежуточное значение между длиной простой связи (, нм) и двойной (, нм). В формуле Кекуле связи были бы разными: одни короче, другие длиннее.

4. Бензол необычайно устойчив: при его гидрировании до циклогексана выделяется на кДж/моль теплоты меньше, чем ожидалось бы для циклического триена с тремя двойными связями.

Причина — шесть -электронов образуют единое ароматическое электронное облако, а не три отдельные двойные связи.