Из каких двух спиртов можно получить пропен? Применимо ли к этим реакциям правило Зайцева?
Решение
Пропен содержит три атома углерода, значит, исходный спирт — тоже трёхуглеродный: пропанол- или пропанол-. Пропен получают их дегидратацией (нагревание до – °C с концентрированной серной кислотой).
Пропанол-. Группа ОН стоит у крайнего атома C-, а атом водорода отщепляется от соседнего C-:
Пропанол-. Группа ОН стоит при C-, а атом водорода может уйти от C- или C-. Эти атомы углерода одинаковы (оба — группы ), поэтому в любом случае получается один и тот же пропен:
Правило Зайцева. Оно говорит, от какого именно соседнего атома углерода уходит водород, когда есть выбор между разными по гидрированности атомами. В пропаноле- у группы ОН только один соседний атом углерода с водородом (C-), а в пропаноле- оба соседних атома одинаковы. Выбора нет и продукт один, поэтому правило Зайцева к этим реакциям не применяется (оно «не работает»).
Ответ
Из пропанола- и пропанола-; правило Зайцева неприменимо, так как выбора направления отщепления нет — образуется один продукт, пропен.
Помогло?
Нет твоего задания?Сфоткай, и ДЗмэн решит за пару секунд.
