Из предложенного перечня выберите все пары веществ, при взаимодействии которых в присутствии катализатора преимущественно образуется соединение, содержащее заместители в 1- и 3-положениях бензольного кольца.
- азотная кислота и бромбензол
- бром и бензальдегид
- этилбензол и бром
- метилбензоат и бром
- метоксибензол и хлор
Заместители в
Разберём каждую пару:
-
Бромбензол: атом брома — ориентант I рода (орто-, пара-ориентант). С азотной кислотой получаются орто- и пара-нитробромбензолы. Не подходит.
-
Бензальдегид
: группа — мета-ориентант. Бромирование с катализатором ( ) даёт -бромбензальдегид. Подходит. -
Этилбензол: этильная группа — алкильный заместитель, ориентант I рода. Получаются орто- и пара-бромэтилбензолы. Не подходит.
-
Метилбензоат
: группа — мета-ориентант. Бромирование даёт метил- -бромбензоат. Подходит. -
Метоксибензол
: группа — сильный ориентант I рода. Получаются орто- и пара-хлорметоксибензолы. Не подходит.
Мета-ориентанты (II рода) — группы с кратной связью у атома, связанного с кольцом, и электроноакцепторные:
бром и бензальдегид; метилбензоат и бром
