Две аминокислоты — серин и тирозин — могут… (химия)

Свойства аминокислот: серин и тирозин

Две аминокислоты — серин и тирозин — могут взаимодействовать с кислотами и щелочами.

Серин: $HO - C H_{2} - CH (N H_{2}) - COOH$ . Тирозин: $HO - C_{6} H_{4} - C H_{2} - CH (N H_{2}) - COOH$ (фенольный гидроксил в пара-положении).

Какое количество вещества $KOH$ будет затрачено на взаимодействие с 1 моль серина? Ответ выразите в молях, округлите до целых.
Какое количество вещества $KOH$ будет затрачено на взаимодействие с 1 моль тирозина? Ответ выразите в молях, округлите до целых.
Какое количество вещества концентрированной бромоводородной кислоты будет затрачено на взаимодействие с 1 моль серина? Ответ выразите в молях, округлите до целых.
Какое количество вещества концентрированной бромоводородной кислоты будет затрачено на взаимодействие с 1 моль тирозина? Ответ выразите в молях, округлите до целых.
Какой реагент позволяет обнаружить фенольный гидроксил в молекуле тирозина?

Азотистая кислота
Аммиачный раствор оксида серебра
Металлический натрий
Раствор хлорида железа (III)

Решение

Серин реагирует с щёлочью только карбоксильной группой (спиртовой гидроксил со щёлочью не реагирует):

На моль серина идёт моль KOH.
Тирозин реагирует с KOH карбоксильной группой и фенольным гидроксилом (фенол обладает кислотными свойствами):

На моль тирозина идёт моль KOH.
Серин: аминогруппа присоединяет HBr (образуется соль аммония). Кроме того, концентрированная HBr замещает спиртовую группу OH на бром:

На моль серина идёт моль HBr.
Тирозин: аминогруппа присоединяет моль HBr. Фенольный гидроксил с бромоводородом не замещается (связь C–O в феноле прочная, из-за сопряжения с кольцом), поэтому расходуется моль HBr.
Фенольный гидроксил обнаруживают раствором хлорида железа (III) — появляется фиолетовое окрашивание.

💡 Почему так

Аминогруппа проявляет основные свойства, карбоксильная группа и фенольный гидроксил — кислотные. Спирты замещают OH на Br при действии концентрированной HBr, фенолы — нет. Качественная реакция на фенолы — FeCl.

Ответ

✓ dzmen.ru

Раствор хлорида железа (III)

Помогло?

Две аминокислоты — серин и тирозин — могут взаимодействовать с кислотами и…