§ № Модели молекул аминов
Создайте компьютерные 3D-модели молекул метиламина и анилина. Рассмотрите взаимное расположение атомов и атомных групп относительно атома азота.
Решение
Для первой модели вводим формулу : атом азота соединяем одинарными связями с атомом углерода метильной группы и двумя атомами водорода. На атоме азота остаётся неподелённая электронная пара. После пространственного размещения связей видно, что три направления от атома азота не лежат в одной плоскости: окружение азота в метиламине близко к тригонально-пирамидальному.
Для второй модели берём бензольное кольцо, один его атом водорода заменяем группой и получаем . Группа связана непосредственно с атомом углерода кольца. В анилине неподелённая пара азота взаимодействует с системой связей кольца, поэтому аминогруппа расположена ближе к плоскости бензольного кольца, чем в свободно вращающемся метиламине. Поворот модели позволяет увидеть, что метильный радикал в первом случае объёмен и пространственен, а фенильный радикал во втором содержит плоское кольцо.
Ответ
В метиламине окружение азота пирамидальное; в анилине аминогруппа связана с плоским бензольным кольцом и взаимодействует с ним.
