ГДЗ Химия 10 класс Еремин, номер §54 № 8

§ № Цепочки превращений с анилином

Запишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам превращений:
а) 1,6-дибромгексан $Zn$ $X_{1}$ $C l_{2} h ν$ $X_{2}$ $\to$ $C_{6} H_{11} N H_{2}$ $\to$ анилин $\to$ $X_{3}$ $\to$ 1,3-диаминобензол;
б) бензол $\to$ $X_{1}$ $Fe, H^{+}$ $X_{2}$ $\to$ анилин $B r_{2} H_{2} O$ $X_{3}$ .

Решение

а)

Цинк отнимает от ,-дибромгексана два атома брома, концы цепи замыкаются в цикл ( — циклогексан):
Хлорирование на свету — радикальное замещение ( — хлорциклогексан):
Аммонолиз галогеналкана (избыток аммиака связывает ):
Дегидрирование циклогексиламина над платиной даёт ароматическое кольцо:
Нитрование анилина в сильнокислой нитрующей смеси: аминогруппа протонируется до , а эта группа направляет заместитель в мета-положение ( — -нитроанилин):
Восстановление нитрогруппы:
(кислоты нужно моль: расходуются на восстановление нитрогруппы, как в предыдущих уравнениях, и ещё связывает свободную аминогруппу; проверка: — слева и справа, — и ). Затем вытесняет свободный ,-диаминобензол.

б)

Нитрование бензола ( — нитробензол):
Восстановление железом в кислоте даёт соль ( — хлорид фениламмония):
Щёлочь вытесняет анилин из соли:
Бромная вода замещает атомы водорода в орто- и пара-положениях ( — ,,-триброманилин, белый осадок):

Ответ

а) — циклогексан, — хлорциклогексан, — -нитроанилин; б) — нитробензол, — хлорид фениламмония, — ,,-триброманилин.

Помогло?

Номер §54 № 8 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 317