Номер §52 № 4 ГДЗ Химия 10 класс, Еремин 2024, страница 302

. ,-Динитробензол. Нитрогруппа — ориентант второго рода (мета-ориентант, § ): она затрудняет замещение и направляет следующий заместитель в мета-положение. Поэтому достаточно провести нитрование дважды.

1. Нитрование бензола нитрующей смесью:
   

   ${}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}_{}{}_{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$

2. Второе нитрование более жёстко — избытком нитрующей смеси при нагревании. Вторая группа встаёт в мета-положение:
   

   ${}_{}{}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}_{}{}_{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$

. ,-Динитробензол. Прямое нитрование нитробензола его не даёт (группа направляет в мета-положение), поэтому нужно сначала ввести заместитель-ориентант первого рода, направляющий в пара-положение, — атом хлора.

1. Хлорирование бензола:
   

   ${}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}_{}}{\to }{}_{}{}_{}$

2. Нитрование хлорбензола даёт орто- и пара-хлорнитробензолы. пара-Изомер выделяют из смеси (он плавится выше и кристаллизуется):
   

   ${}_{}{}_{}{}_{}\stackrel{{}_{}{}_{}}{\to }{}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$

3. В пара-хлорнитробензоле атом хлора из-за нитрогруппы подвижен (§ ), его можно заместить на группу действием нитрита натрия:
   

   ${}_{}{}_{}{}_{}{}_{}\to {}_{}{}_{}{}_{}{}_{}$