Чем отличаются алкины от алкенов по химическим свойствам?
Алкины и алкены — ненасыщенные углеводороды, поэтому для обоих характерны реакции присоединения. Но между ними есть различия (§
-
Две стадии присоединения. Алкины более ненасыщенны: присоединение идёт по тройной связи в две стадии — сначала получается алкен (дигалогеналкен), затем алкан (тетрагалогеналкан), тогда как алкен присоединяет один моль реагента. Например,
. -
Скорость присоединения. Присоединение галогенов к алкинам идёт медленнее, чем к алкенам; бромная вода обесцвечивается ацетиленом заметно медленнее. Зато тройная связь гидрируется легче, чем двойная, и гидрирование можно остановить на стадии алкена (катализатор Линдлара).
-
Гидратация. Алкины присоединяют воду в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова), и получаются карбонильные соединения: из ацетилена — уксусный альдегид, из гомологов — кетоны. Алкены в этих условиях дают спирты.
-
Кислотные свойства. Алкины с концевой тройной связью
слабо кислотны: атом водорода можно заместить металлом с образованием ацетиленидов (например, , ). Алкены этого не делают. -
Окисление и циклизация. Алкины окисляются труднее алкенов; при окислении разрывается тройная связь с образованием карбоновых кислот. Ацетилен способен к димеризации и тримеризации (образование бензола).
Алкины присоединяют реагенты в две стадии, гидрируются легче, а галогенируются медленнее алкенов; дают реакцию Кучерова; алкины с концевой тройной связью образуют ацетилениды (кислотные свойства); способны к димеризации и тримеризации.
