Назовите по систематической номенклатуре… (органическая химия)

№ Номенклатура алкенов, E/Z-изомерия

⚠️

Задание (схема превращений) обрезано: видна только часть схемы, веществ C, D и дальнейших стрелок не различить, поэтому оно не решено. Пришлите его отдельным фото, ближе и крупнее. Структуры в б и е нарисованы мелко, их разбор приблизительный, сверьте с учебником.

Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения. Для соединений, изображенных в виде цис- и транс-изомеров, укажите конфигурацию (E или Z).
а)–е) структурные формулы на фото.

Решение

а) . Главная цепь содержит атомов C, двойная связь у C, метилы при C и C. У C два одинаковых заместителя (CH₃), поэтому E/Z нет.

б) (структуру читаю так). Цепь из атомов C, двойная связь у C. Нумерация с правого конца даёт метилы ,,, а с левого ,,; берём ,,. Объёмные группы (трет-бутил и изопропил) расположены по разные стороны двойной связи, значит конфигурация E.

в) . Цепь из атомов C, двойная связь у C, метил при C. Заместители (этил и изопропил) по одну сторону связи (цис), значит Z.

г) Циклогексен: двойная связь C=C, метил при C, -метилпропил (изобутил) при C. Нумерация, при которой метил (по алфавиту первый) получает меньший номер, даёт ,. E/Z для цикла не указывают.

д) . Цепь из атомов C, двойная связь у C. Старшинство заместителей: у C Br > CH₃, у C C(CH₃)₃ > CH₃. Br и трет-бутил по одну сторону, значит Z.

е) . Главная цепь — атомов C (с этильной группой), двойная связь у C, фтор при C, хлорметил при C. Старшинство: у C F > CH₃, у C CH(C₂H₅)CH₂Cl > H. F и цепь по одну сторону, значит Z.

💡 Почему так

Главная цепь должна содержать двойную связь; нумерация идёт с ближайшего к ней конца. В E/Z-системе старшинство заместителей определяют по порядковому номеру атома (правило Кана — Ингольда — Прелога): одинаковая сторона у старших заместителей — Z, разные — E.

Ответ

✓ dzmen.ru

а) ,-диметилгекс--ен, E/Z нет
б) (E)-,,-триметилгекс--ен
в) (Z)--метилгекс--ен
г) -метил--(-метилпропил)циклогексен
д) (Z)--бром-,,-триметилпент--ен
е) (Z)--(хлорметил)--фторгекс--ен

№ Термодинамическая стабильность алкенов

Сравните термодинамическую стабильность следующих соединений:
а) цис- и транс-бутен-2;
б) пропен, 2-метилпропен, 2,3-диметилгексен-3;
в) пентен-1 и пентен-2.
На основании каких данных оценивают термодинамическую стабильность алкенов?
Соединения под буквой б) назовите по рациональной номенклатуре.

Решение

Стабильность алкенов оценивают по теплотам гидрирования (чем меньше выделяется тепла, тем стабильнее алкен), по теплотам сгорания и по положению равновесия при изомеризации.

а) Теплота гидрирования цис-бутена- — около кДж/моль, транс-бутена- — около кДж/моль. У цис-изомера метильные группы сближены, возникает стерическое напряжение, поэтому транс-бутен- стабильнее.

б) Стабильность растёт с числом алкильных групп при двойной связи (гиперконъюгация и +I-эффект):

пропен — монозамещённый;
-метилпропен — дизамещённый;
,-диметилгексен- — тризамещённый.

Ряд стабильности: пропен < -метилпропен < ,-диметилгексен-.

Рациональные названия:

пропен — метилэтилен;
-метилпропен — несимм-диметилэтилен;
,-диметилгексен- — метилизопропилэтилэтилен.

в) Пентен- имеет дизамещённую двойную связь, пентен- — монозамещённую, поэтому пентен- стабильнее (его транс-изомер ещё стабильнее цис-изомера).

Ответ

✓ dzmen.ru

а) транс-бутен- стабильнее цис-бутена-
б) пропен < -метилпропен < ,-диметилгексен-; рациональные названия: метилэтилен, несимм-диметилэтилен, метилизопропилэтилэтилен
в) пентен- стабильнее пентена-
Стабильность оценивают по теплотам гидрирования и сгорания и по равновесию изомеризации.

№ Получение алкенов

Получите 3,6-диметилгептен-3 и 2-метил-3-этилпентен-2 по реакции дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования из соответствующих исходных соединений.

Решение

,-Диметилгептен- .

Дегидратация (по Зайцеву):

Исходный спирт — ,-диметилгептанол-.

Дегидрогалогенирование:

Исходное вещество — -бром-,-диметилгептан.

Дегалогенирование:

Исходное вещество — ,-дибром-,-диметилгептан.

-Метил--этилпентен- .

Дегидратация:

Исходный спирт — -этил--метилпентанол-.

Дегидрогалогенирование:

Исходное вещество — -хлор--этил--метилпентан.

Дегалогенирование:

Исходное вещество — ,-дибром--этил--метилпентан.

💡 Почему так

Отщепление идёт по правилу Зайцева: атом H уходит от наименее гидрогенизированного соседнего атома C, образуется наиболее замещённый алкен. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов проводят цинком.

Ответ

✓ dzmen.ru

,-диметилгептен-: из ,-диметилгептанола- (H₂SO₄, t), из -бром-,-диметилгептана (KOH, спирт), из ,-дибром-,-диметилгептана (Zn).
-метил--этилпентен-: из -этил--метилпентанола- (H₂SO₄, t), из -хлор--этил--метилпентана (KOH, спирт), из ,-дибром--этил--метилпентана (Zn).

№ Восстановление алкинов

Напишите продукты реакции восстановления 2-метилгексина-3 и 4-метилпентина-2:
а) водородом на катализаторе Линдлара (Pd/BaSO₄);
б) натрием в жидком аммиаке.
Укажите конфигурацию полученных изомеров (E или Z).

Решение

-Метилгексин- .

а) — присоединение водорода син, получается цис-алкен, (Z)--метилгекс--ен.

б) — анти-присоединение, транс-алкен, (E)--метилгекс--ен.

-Метилпентин- .

а) На катализаторе Линдлара: — (Z)--метилпент--ен.

б) Na/NH₃: тот же алкен, но транс — (E)--метилпент--ен.

💡 Почему так

На отравленном катализаторе Линдлара водород присоединяется с одной стороны тройной связи (цис-алкен, Z). Натрий в жидком аммиаке восстанавливает через радикал-анион и даёт более устойчивый транс-алкен (E).

Ответ

✓ dzmen.ru

-метилгексин-: а) (Z)--метилгекс--ен; б) (E)--метилгекс--ен.
-метилпентин-: а) (Z)--метилпент--ен; б) (E)--метилпент--ен.

№ Озонолиз и окисление алкенов

Установите структурную формулу углеводорода C₈H₁₆, если известно, что при озонировании и последующем восстановлении цинком в уксусной кислоте образуется смесь уксусного альдегида и изопропилэтилкетона. Напишите реакцию озонолиза, а также реакции окисления углеводорода C₈H₁₆:
а) водным раствором перманганата калия в нейтральной среде при 0 °C;
б) надуксусной кислотой.

Решение

Уксусный альдегид и изопропилэтилкетон получаются при разрыве двойной связи. Соединяем карбонильные атомы C двойной связью:

Это -этил--метилпент--ен, он содержит атомов C и имеет формулу .

Озонолиз:

а) Мягкое окисление KMnO₄ (Вагнер) даёт вицинальный диол:

Это -этил--метилпентандиол-,.

б) Надуксусная кислота (реакция Прилежаева) даёт эпоксид:

-этил--метил--(пропан--ил)оксиран .

💡 Почему так

Восстановительный озонолиз разрывает C=C и даёт альдегиды и кетоны по месту разрыва. По продуктам алкен восстанавливают, соединяя карбонильные атомы C двойной связью.

Ответ

✓ dzmen.ru

Углеводород — -этил--метилпент--ен .
а) -этил--метилпентандиол-,
б) -этил--метил--изопропилоксиран (эпоксид)

Помогло?

Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения. Для соединений…