В творчестве Чехова можно условно выделить три периода. Их границы не означают резкого разрыва: новые темы и приёмы постепенно вырастают из прежних.
Первый период — начало и середина -х годов. Чехов сотрудничает с юмористическими журналами, часто подписывается именем Антоша Чехонте. Преобладают короткие рассказы с выразительной бытовой сценой, живым диалогом и неожиданной концовкой. Однако смешное уже обнаруживает серьёзную нравственную проблему: чинопочитание, добровольное рабство, подавление человеческого достоинства. Характерные произведения — «Смерть чиновника», «Толстый и тонкий», «Хамелеон».
Второй период — вторая половина -х годов. Усиливаются психологическая глубина, лиризм и сострадание к человеку. Писателя интересуют одиночество, красота природы, мир детства, пробуждение личности. Сюжет часто строится вокруг внутреннего переживания, а выразительная деталь заменяет пространное объяснение. Важные произведения — «Тоска», «Ванька», повесть «Степь», ставшая художественным итогом этого этапа.
Третий период — -е годы и начало -х. Чехов исследует духовный кризис общества, бессилие отвлечённых теорий, власть привычки и возможность нравственного освобождения. Таковы «Палата № », «Мужики», «Ионыч», «Человек в футляре», «Дама с собачкой». В драматургии складывается «новая драма»: «Чайка», «Дядя Ваня», «Три сестры», «Вишнёвый сад». Внешние события здесь раскрывают более глубокую драму повседневного существования.
